中文名 | 1,2-丙二醇 |
英文名 | 1,2-Propanediol |
別名 | 甲基乙二醇 丙二醇 1,2-二羥基丙烷 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào):57-55-6
MDL號(hào):MFCD00064272
EINECS號(hào):200-338-0
RTECS號(hào):TY2000000
BRN號(hào):1340498
PubChem號(hào):24864713
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.可燃性液體。有吸濕性,對(duì)金屬不腐蝕。與二元酸反應(yīng)生成聚酯,與硝酸反應(yīng)生成硝酸酯,與鹽酸作用生成氯代醇。與稀硫酸在170℃加熱轉(zhuǎn)變成丙醛。用硝酸或鉻酸氧化生成羥基乙酸、草酸、乙酸等。與醛反應(yīng)生成縮醛。1,2-丙二醇脫水生成氧化丙烯或聚乙二醇。
2.毒性和刺激性都非常小,迄今尚未發(fā)現(xiàn)受害者。大鼠靜脈注射和腹腔注射LD507000~8000mg/kg,經(jīng)口LD502800mg/kg。但也有報(bào)道,當(dāng)添加在食品和飲料中一次服用量過(guò)高時(shí),有引起致命的假寐和腎臟障礙的危險(xiǎn)。
3.存在于煙葉、煙氣中。
貯存方法
1.本品應(yīng)密封于陰涼干燥處保存。遠(yuǎn)離火種、熱源。可用鐵、軟鋼、銅、錫、不銹鋼制容器或經(jīng)樹脂涂覆的容器貯存。
2.本品雖不會(huì)自燃,但屬可燃物。長(zhǎng)期存放不變質(zhì),但開口則吸潮。貯存和運(yùn)輸容器宜選用鍍鋅鐵桶、鋁材或不銹鋼制造的。按一般低毒化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
合成方法
1.環(huán)氧丙烷直接水合法 為加壓非催化水解法。由環(huán)氧丙烷與水在150-160℃、0.78-0.98MPa壓力下,直接水合制得,反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)蒸發(fā)、精餾,得成品。
2.環(huán)氧丙烷間接水合法 由環(huán)氧丙烷與水用硫酸作催化劑間接水合制得。
3.丙烯直接催化氧化法。
4.采用1,2-二氯丙烷為原料該法有兩條工藝路線:一是二氯丙烷在弱堿水溶液中直接水解成丙二醇;二是二氯丙烷和羧酸鹽反應(yīng)先生成酯,酯再水解成丙二醇。(一)直接水解工藝把1,2-二氯丙烷、水、碳酸氫鈉和十六烷基三丁基溴化鏻一起加入反應(yīng)釜內(nèi),在100℃二氧化碳分壓1.0MPa下反應(yīng)18h,得到80%的丙二醇。控制二氯丙烷的加料速度,即高溫時(shí)加料速度快,低溫時(shí)則慢。實(shí)例:在300ml的高壓釜內(nèi)加入60g碳酸鈣和150g水,攪拌升溫至230℃,以0.03g/(min·100gH2O)的速度連續(xù)加入二氯丙烷11.5h;在此溫度繼續(xù)攪拌30min,之后急冷至室溫,丙二醇收率約95%。控制溫度在130-300℃內(nèi),只要相應(yīng)改變二氯丙烷的投料速度,丙二醇的收率皆可達(dá)到95%以上。(二)兩步水解工藝先將原料在釜式反應(yīng)器內(nèi)進(jìn)行反應(yīng),二氯丙烷達(dá)到一定轉(zhuǎn)化率后,再打料至一活塞流反應(yīng)器中繼續(xù)反應(yīng),最后水解成丙二醇。實(shí)例:將606kg二氯丙烷加進(jìn)2立方米反應(yīng)釜中,再加入800kg乙酸鈉、556kg1,2-丙二醇、10kg乙酸和1kg水,攪拌升溫至180℃,4h后冷至120℃,抽出物料,經(jīng)預(yù)熱器升溫至180℃,以500L/h的速度通過(guò)一長(zhǎng)400m、內(nèi)徑25mm、容積230L的活塞流式反應(yīng)器,在第2個(gè)攪拌釜中收集產(chǎn)物,冷至室溫,分析產(chǎn)物為:44kg二氯丙烷、334kg丙二醇、32kg乙酸鈉、44kg乙酸、234kg1,2-二乙酰氧基丙烷、693kg丙二醇單乙酸酯、45kg1-氯丙烯、547kgNACL和1kg水。
用途
1.丙二醇是不飽和聚酯、環(huán)氧樹脂、聚氨酯樹脂、增塑劑、表面活性劑的重要原料,這方面的用量約占丙二醇總消費(fèi)量的45%左右,這種不飽和聚酯大量用于表面涂料和增強(qiáng)塑料。丙二醇的粘性和吸濕性好,并且無(wú)毒,因而在食品、醫(yī)藥和化妝品工業(yè)中廣泛用作吸濕劑、抗凍劑、潤(rùn)滑劑和溶劑。在食品工業(yè)中,丙二醇和脂肪酸反應(yīng)生成丙二醇脂肪酸酯,主要用作食品乳化劑;丙二醇是調(diào)味品和色素的優(yōu)良溶劑。由于毒性低,在食品工業(yè)中用作香料、食用色素的溶劑。丙二醇在醫(yī)藥工業(yè)中常用作制造各類軟膏、油膏的溶劑、軟化劑和賦形劑等,在醫(yī)藥工業(yè)中用作調(diào)合劑、防腐劑、軟膏、維生素、青霉素等的溶劑。由于丙二醇與各類香料具有較好互溶性,因而也用作化妝品的溶劑和軟化劑等等。丙二醇還用作煙草增濕劑、防霉劑,食品加工設(shè)備潤(rùn)滑油和食品標(biāo)記油墨的溶劑。丙二醇的水溶液是有效的抗凍劑。也用作煙草潤(rùn)濕劑、防霉劑、水果催熟防腐劑、防凍液和熱載體等。
2.用于有機(jī)合成,用作溶劑、脫水劑、增塑劑、抗凍劑、氣相色譜固定液。
3.常用的有機(jī)合成原料,用于制造不飽和聚酯樹脂。也可用作乳化劑、防腐劑、防凍劑。還用于制造醇酸樹脂、聚丙二醇、增塑劑、表面活性劑及潤(rùn)滑劑等。由于具有吸濕性好、毒性低的特點(diǎn),在醫(yī)藥工業(yè)中用作調(diào)和劑、防腐劑、軟膏、油膏、藥丸及維生素等的溶劑,也用作軟化劑及賦形劑。在食品工業(yè)中用作香料、調(diào)味品及食用色素的溶劑。還用作煙草增濕劑、防霉劑、水果催熟防腐劑、涂料成膜助劑、防凍劑及傳熱介質(zhì)等。也常作為乙醇和甘油的代用品,在牙膏、化妝品中可與甘油或山梨醇配合用作潤(rùn)濕劑。
物性數(shù)據(jù)
1.性狀:無(wú)色黏稠穩(wěn)定的吸水性液體,幾乎無(wú)味無(wú)臭,易燃,低毒。
2.沸點(diǎn)(ºC,101.3kPa):187.3
3.熔點(diǎn)(ºC,流動(dòng)點(diǎn)):-60
4.相對(duì)密度(g/mL,20/20ºC):1.0381
5.相對(duì)密度(20℃,4℃):1.0362
6.折射率(n20ºC):1.4329
7.黏度(mPa·s,0ºC):243
8.黏度(mPa·s,20ºC):56.0
9.黏度(mPa·s,40ºC):18
10.閃點(diǎn)(ºC,閉口):98.9
11.閃點(diǎn)(ºC,開口):107
12.燃點(diǎn)(ºC):421.1
13.燃燒熱(KJ/mol,定壓):1827.5
14.燃燒熱(KJ/mol,定容):1825.0
15.燃燒熱(KJ/mol,20ºC,101.3kPa):1853.1
16.蒸發(fā)熱(KJ/kg):538.1
17.生成熱(KJ/mol,20ºC):500.3
18.比熱容(KJ/(kg·K),20ºC,定壓):2.48
19.臨界溫度(ºC):351
20.臨界壓力(MPa):5.9
21.熱導(dǎo)率(W/(m·K)):0.217714
22.爆炸下限(%,V/V):2.6
23.爆炸上限(%,V/V):12.5
24.體膨脹系數(shù)(K-1,20ºC):0.000695
25.體膨脹系數(shù)(K-1,55ºC):0.000743
26.蒸氣壓(kPa,55ºC):0.19
27.溶解性:能與水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多種有機(jī)溶劑混溶。對(duì)烴類、氯代烴、油脂的溶解度雖小,但比乙二醇的溶解能力強(qiáng)。
28.相對(duì)密度(25℃,4℃):1.0328
29.常溫折射率(n25):1.4314
30.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5:29.516
31.vanderWaals面積(cm2·mol-1):6.960×109
32.vanderWaals體積(cm3·mol-1):46.760
33.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1902.55
34.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)(kJ·mol-1):-421.29
35.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1838.14
36.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)(kJ·mol-1):-485.72
37.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1):189.9
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、毒性分級(jí)低毒
2、急性毒性口服-大鼠LD50:20000毫克/公斤;口服-小鼠LC50:32000毫克/公斤。
3、刺激數(shù)據(jù)眼睛-兔子100毫克輕度
4、屬低毒類。毒性和刺激性都很小。大鼠經(jīng)口LD50為32.5mL/kg。但有溶血性,不宜用于靜脈注射。把它添加到食品和飲料中時(shí),和乙二醇一樣,有引起腎臟障礙的危險(xiǎn)。因此有些國(guó)家已禁止在食品工業(yè)中使用。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:18.97
2、摩爾體積(cm3/mol):73.4
3、等張比容(90.2K):182.3
4、表面張力(dyne/cm):38.0
5、極化率(10-24cm3):7.52
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積40.5
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:20.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
無(wú)錫騰盛化學(xué)有限公司